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Geprüft am 2026-07-12. Was noch umstritten ist, wird als umstritten gekennzeichnet.
== Reaktionen == Unter Lichteinfluss bilden sich Isomere mit (Z,Z)- (Chavicin, cis-cis), (Z,E)- (Isopiperin, cis-trans) und (E,Z)-Konfiguration (Isochavicin, trans-cis). Dies führt zum Schärfeverlust des Gewürzes, da die drei Isomere nur sehr wenig scharf schmecken. Der Umfang der Isomerisierung hängt sowohl von der Lichtstärke als auch von der Dauer der Einwirkung ab. Auch bestimmte Enzyme können die Isomerisierung katalysieren. Durch saure oder basische Hydrolyse (z. B. durch alkoholische Kalilauge) lässt sich Piperin unter Wasseraufnahme in Piperidin und Piperinsäure spalten. Piperin ist eine schwache Base.
Quellen: de.wikipedia.org
Ähnlich wie Capsaicin hat auch Piperin einen scharfen Geschmack. Beim Piperin ist dieser an die trans-trans-Stellung [(E,E)] der beiden Doppelbindungen geknüpft, die drei anderen Stereoisomere, bei denen eine oder beide Doppelbindungen Z konfiguriert sind, schmecken wenig bis gar nicht scharf. Der scharfe Geschmack wird durch Aktivierung des Vanilloid-Rezeptors verursacht. Piperin tritt in mindestens drei verschiedenen monoklinen Kristallstrukturen auf. Form I kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/n mit den Gitterparametern a = 8,743 Å; b = 13,364 Å, c = 13,147 Å und β = 108,66° sowie vier Formeleinheiten pro Elementarzelle. Form II kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/n mit den Gitterparametern a = 16,6510 Å; b = 9,5153 Å, c = 18,0362 Å und β = 99,587° sowie acht Formeleinheiten pro Elementarzelle. Form III kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe C2/c mit den Gitterparametern a = 23,3983 Å; b = 10,0341 Å, c = 25,8291 Å und β = 108,545° sowie sechzehn Formeleinheiten pro Elementarzelle.
Quellen: de.wikipedia.org
=== Pharmakologie === 1979 wurde Piperin als erster Bioenhancer beschrieben. Die Wirkung beruht auf mehreren verschiedenen Effekten: Piperin verbessert die Aufnahme anderer Stoffe im Magen-Darm-Trakt. Es inhibiert mehrere Enzyme, die mit der Wirkung von Medikamenten interferieren, darunter CYP450-Isoformen, die verschiedene Medikamente abbauen, sowie das Multidrug-Resistance-Protein 1, das Substanzen, darunter auch Medikamente, aus Zellen herauspumpt. Schließlich inhibiert es die UDP-Glucuronyltransferase, die für die Modifikation von Molekülen mit Glucuronsäure verantwortlich ist, durch die die Wasserlöslichkeit erhöht wird, was wiederum zu einer schnelleren Ausscheidung führt. Zum Beispiel wurde in einer Studie mit Mäusen gezeigt, dass Piperin die normalerweise schlechte Bioverfügbarkeit von Resveratrol deutlich verbessert. In einer Studie an Ratten verbesserte es die Bioverfügbarkeit von Ibuprofen. Auch für Tetracyclin und andere Medikamente ist ein positiver Effekt des Piperins auf die Bioverfügbarkeit belegt. In verschiedenen Studien wurden viele pharmakologische Wirkungen des Piperins untersucht. So wirkt es antioxidativ, antibakteriell, antiviral und insektizid. Außerdem hat es möglicherweise entzündungshemmende und antidepressive Eigenschaften und wirkt möglicherweise gegen Krebszellen, Diabetes und Alzheimer. Piperin ist ein Agonist des Ionenkanals TRPV1. Es inhibiert Monoaminoxidase. Zu den entzündungshemmenden Eigenschaften liegen auch Daten aus Tierversuchen vor. Piperin wird auch als Abnehm-Wundermittel angepriesen.
Quellen: de.wikipedia.org
Zwar wurde unter der Leitung von Ui-Hyun Park an der Sejong-Universität in Seoul eine Studie zur Wirkung von Piperin an menschlichen Zellkulturen durchgeführt, die ergab, dass die Substanz eine Neubildung von Fettzellen zu bremsen vermochte. Eine Wirksamkeit gegen Adipositas beim Menschen lässt sich daraus jedoch nicht ableiten.
Quellen: de.wikipedia.org
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